1 Изначально сценарий назывался «Рецидивист». В нем была шайка мошенников (фальшивомонетчик, альфонс, карманник и жулик) и противостоящий им сотрудник милиции. В киносценарии остался только жулик Косой. Все остальные персонажи были переписаны, а главным героем стал заведующий детским садом.
2 На роль Хмыря Георгия Вицина утвердили не сразу. Пробовались Рудольф Рудин, Лев Дуров и Виктор Сергачев. Однако режиссера все время что-то не устраивало. В итоге худсовет картины остановился на Вицине, хотя к его кинопробам была добавлена приписка «поработать над гримом».
3 Василия Алибабаевича сначала должен был сыграть Фрунзик Мкртчян, а Раднэр Муратов пробовался на роль начальника тюрьмы. Однако Мкртчян не смог приехать на съемки из-за участия в мероприятиях, посвященных 50-летию образования Армянской ССР. Времени для поиска нового кандидата уже не было, поэтому роль начальника тюрьмы была сокращена, а Муратов стал Василием Алибабаевичем.
4 Снимали «Джентльменов удачи» всего три месяца, с февраля по апрель 1971 года. Тюрьму и побег - в Самарканде, дачу профессора археологии - в Серебряном Бору (это была дача одного из членов съемочной группы), а детский сад, театр и заброшенный дом, в котором прятались сбежавшие из тюрьмы герои, - в Москве.
5 Съемки едва не застопорились из-за верблюда. Почему-то все считали, что в Самарканде с «кораблями пустыни» проблем нет. Однако найти верблюда удалось только в зоопарке. И, разумеется, он не плевал в Косого. Плевок был не чем иным, как обильно вспененным на лице Савелия Крамарова шампунем. Кстати, верблюд дожил до наших дней - ему уже 40 лет и зовут его Алмаз. Он по-прежнему живет в самаркандском зоопарке.
6 Евгения Леонова так и не удалось посадить на верблюда. Актер категорически отказывался забираться между двумя горбами животного и проехать хотя бы сто метров. Пришлось применять киношную хитрость - Крамаров и Вицин ехали на настоящем верблюде, а Евгения Павловича везли на спине кого-то из съемочной группы.
7 Чтобы подстраховаться, сценарий «Джентльменов удачи» отправили всем крупным милицейским чиновникам. Каждый из них посчитал своим долгом внести какие-нибудь изменения. Например, один из таких добровольных консультантов написал: «Текст сценария явно перенасыщен жаргоном преступников. Вызывает серьезное опасение, что фильм, снятый по этому сценарию, явится пропагандистом блатной терминологии, которая может быть поддержана молодежью». Пришлось сценаристам вкладывать в уста своих героев более невинные ругательства: сарделька, сосиска, редиска, петух гамбургский и даже Навуходоносор.
8 Делать зарядку в 17-градусный мороз не хотелось не только - по сценарию - матерым рецидивистам, но и - по жизни - замечательным актерам Леонову, Вицину и Крамарову. Они пошептались между собой и предложили Муратову вопреки желанию режиссера оставаться в теплых фуфайках. Но вышла промашка: он попал на съемки позже всех и как-то не успел еще сродниться с коллективом, но зато уже вжился в образ своего добросовестного героя Василия Алибабаевича. Поэтому по команде «Мотор!» Муратов разделся и первым выскочил на мороз. Ну а дальше сработала актерская ревность - разделись все...
9 Мальчика Игорька из детского сада (тот самый - в маске волка) сыграл будущий известный артист и телеведущий Игорь Угольников.
10 Фильм вышел в прокат 13 декабря 1971 года, а уже 14-го числа спекулянты с утра пораньше скупали все билеты на «Джентльменов удачи» и продавали их с рук по 3 рубля, при том, что в кассе они стоили 20 копеек. В прокате 1972 года фильм занял 1-е место, собрав на своих сеансах 65 млн. зрителей. При смете в 400 000 рублей фильм за год принес около 30 млн.