Пытаясь отыскать «крымский след» популярного артиста, человека-легенды, кончину которого оплакивают на всем постсоветском пространстве, мы с сожалением выяснили, что Олег Иванович наш полуостров почти не посещал. По крайней мере, здесь не снимался. Исключение - культовый фильм «Служили два товарища» режиссера Евгения Карелова, съемки которого происходили в 1968 году.
Крепость, что расположена в начале Арабатской стрелки, играла роль перекопских укреплений. В фильме на ней базировались войска барона Врангеля, и здесь же снимался их штурм красноармейцами. Сцены отплытия последнего парохода из Крыма снимались в Севастополе.
Ждали Олега Ивановича в Крыму в 2007 году на открытии Международного фестиваля продюсерского кино, когда праздновали юбилей легендарного фильма Романа Балаяна «Полеты во сне и наяву», где Олег Янковский сыграл главную роль. Тогда из-за болезни актер отказался приехать в Ялту.